Asolo è collocato sulla cima di una collina dalla particolare forma allungata in poggi e dominata dal Monte Ricco, su cui sorge la Rocca medioevale. La particolare posizione elevata di Asolo è forse l’elemento che ne originò il nome, in latino Acelum, dalla radice indoeuropea *ak, che significa “luogo aguzzo”.

Sia l’attuale centro di Asolo sia le sue frazioni, poste ai piedi dell’altura, sono stati frequentati dall’uomo fin da epoche molto remote. Pagnano d’Asolo e la località Fornaci di Casella costituiscono finora i luoghi delle testimonianze insediative più antiche, risalenti alla Preistoria; in particolare presso il Ponte di Pagnano, alla confluenza dei torrenti Erega e Muson, sono venuti alla luce i resti di un mammut e strumenti in selce del Paleolitico Medio (300.000-35.000 anni fa).

La stratigrafia archeologica messa in luce nel centro storico di Asolo, durante decenni di scavi, testimonia una eccezionale e ininterrotta continuità di frequentazione a partire dall’Età del Bronzo finale (tra X e IX secolo a.C.) fino all’età moderna. Venetorum oppidum secondo Plinio il Vecchio, Asolo divenne municipium della tribù Claudia e con l’imperatore Augusto acquisì quelle caratteristiche di centro di riferimento territoriale dotato di tutti gli elementi costitutivi, monumentali e decorativi di una città vera e propria: l’area forense, il teatro, le terme, l’acquedotto detto la Bot, le vie di comunicazione strutturate, la centuriazione dell’agro di pertinenza.

Ma è con l’età Medievale che la città acquisisce quell’aspetto caratteristico che le ha permesso di essere riconosciuta come uno dei borghi più belli d’Italia. In questo periodo la viabilità e le case assumo l’aspetto ancora oggi visibili e soprattutto viene costruito il castello sopra uno sperone di roccia conglomeratica. Il castello menzionato per la prima volta nell’Editto di Pergine di Ottone I del 969 venne abitato da Ezzelino da Romano che lo conquistò attorno alla metà del 1200 e dalla Regina di Cipro Caterina Cornaro che lo trasformò in residenza per lei e la sua numerosa corte tra la fine del 1400 e l’inizio del 1500. Proprio durante la permanenza di Caterina Cornaro in città, furono ospiti del castello il pittore Lorenzo Lotto autore del dipinto “L’ apparizione della Vergine ai Santi Antonio abate e Ludovico da Tolosa”, oggi esposto nella Cattedrale, e Pietro Bembo che scrisse “Gli Asolani” ambientando parte dei dialoghi proprio nel giardino del castello di Asolo.

Ancora all’età Basso Medievale risale la costruzione della Rocca voluta dal Vescovo di Treviso sulla cima del Monte Ricco e tra la fine del Medioevo e il Rinascimento la costruzione delle mura urbiche con porte di accesso in corrispondenza delle principali strade e torri. Nel medesimo periodo, a valle, sorsero numerose manifatture poste lungo il corso del torrente Muson; di queste strutture produttive oggi si conserva solo il Maglio di Pagnano, edificio realizzato per la lavorazione del ferro che sfruttava, e sfrutta ancora oggi, la forza propulsiva dell’acqua della roggia Musonello derivata dal torrente Muson.

La bellezza del borgo asolano da sempre ha attirato artisti, viaggiatori e poeti. Antonio Canova legato indissolubilmente ad Asolo grazie alle origini della nonna materna dona alla città vari oggetti e il fratellastro dona la scultura in marmo del Paride. Il pittore e viaggiatore americano Eugene Benson venne ad Asolo attorno alla metà del 1800 e ne fu così ammirato da tornare più e più volte e dedicare molte delle sue opere agli orizzonti asolani. Giosuè Caducci definì questo abitato la “città dei cento orizzonti”. L’attrice Eleonora Duse abitò e amò Asolo con il trasporto tipico del suo carattere, dopo una vita di viaggi tra i teatri del vecchio continente e dell’America si spense poco prima di trasferirsi nella sua casa “dell’arco” lungo la via che conduce al borgo di Sant’Anna nel cui cimitero oggi riposa. Sul muro della casa di Eleonora Duse rimane la lapide dettata dal suo amante Gabriele d’Annunzio …è spenta la lampada al capitello della Madonnina che le stava tanto a cuore.

Ancora alla fine dell’ottocento il poeta inglese Robert Browning dedicò alla città l’opera letteraria “Asolando” diffondendo la fama del borgo anche oltre manica. Fama che fu successivamente aumentata dalla scrittrice e viaggiatrice Freya Stark che abitò ad Asolo per molto tempo e diede il suo nome alla villa posta in corrispondenza della porta Loreggia, davanti alla celebre fontanella Zen fatta costruire nel 1571.